Hidrocarburos: alcanos, alquenos y alquinos

Ideas clave

• El carbono tiene $4$ electrones de valencia: es tetravalente y forma $4$ enlaces covalentes. Puede unirse a otros carbonos en cadenas, ramas y anillos, con enlaces simples, dobles o triples. Por eso existen millones de compuestos orgánicos, como las biomoléculas de las células y los combustibles.
• Los hidrocarburos son compuestos formados solo por carbono e hidrógeno. Están en el petróleo y el gas natural y se usan como combustibles. Otras familias orgánicas, con grupos funcionales como alcoholes o ácidos carboxílicos, tienen además otros elementos.
• Una molécula orgánica se representa de varias formas. La fórmula molecular da los átomos de cada elemento: $\mathrm{C_4H_{10}}$. La estructural expandida dibuja todos los enlaces. La condensada agrupa los átomos de cada carbono: $\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}$. El modelo de esferas y varillas muestra átomos como esferas (C negro, H blanco) y enlaces como varillas.
• Los alcanos tienen solo enlaces simples (son saturados) y la fórmula general $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}$. Terminan en «ano»: metano $\mathrm{CH_4}$, etano $\mathrm{C_2H_6}$, propano $\mathrm{C_3H_8}$ y butano $\mathrm{C_4H_{10}}$. Los prefijos por cantidad de carbonos son: met $1$, et $2$, prop $3$, but $4$, pent $5$, hex $6$, hept $7$, oct $8$, non $9$ y dec $10$.
• Los alquenos tienen un doble enlace C=C, terminan en «eno» y su fórmula general es $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}$: eteno $\mathrm{CH_2{=}CH_2}$ y propeno $\mathrm{C_3H_6}$. Los alquinos tienen un triple enlace, terminan en «ino» y su fórmula es $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-2}$: etino $\mathrm{C_2H_2}$ y propino $\mathrm{C_3H_4}$. Ambos son insaturados.
• Nomenclatura IUPAC: busca la cadena principal, la más larga, que incluya los enlaces dobles o triples. Numérala desde el extremo que dé el número más bajo al enlace múltiple y, si no hay, a las ramificaciones. Nombra cada ramificación con el prefijo de su cantidad de carbonos más la terminación «il» (metil, etil, propil) y su número, en orden alfabético; si se repiten, usa di, tri: 2,3-dimetilbutano. El doble enlace se indica con su número: pent-2-eno.
• El petróleo es una mezcla de hidrocarburos. En la destilación fraccionada se separa por puntos de ebullición: salen primero los gases y la gasolina, luego el queroseno y el diésel, y al final el asfalto. Los hidrocarburos de cadenas cortas son más volátiles: hierven y se evaporan con más facilidad, por eso salen primero. Otras fuentes de carbono son el gas natural, el carbón y la biomasa.
• La combustión completa de un hidrocarburo da $\mathrm{CO_2}$ y $\mathrm{H_2O}$. El $\mathrm{CO_2}$ es un gas de efecto invernadero que contribuye al calentamiento global. Si falta oxígeno, la combustión es incompleta y se forman $\mathrm{CO}$, que es tóxico, y hollín. Los derrames de petróleo también dañan los ecosistemas.

Reglas y fórmulas

Ejemplos resueltos